Categories
Unkategorisiert

HHC

CAS-Nr.: 36403-91-5

Was ist HHC?

HHC ist Hexahydrocannabinol, eine Verbindung, die aus Cannabis gewonnen wird und daher zur Gruppe der Cannabinoide gehört. Die chemische Bezeichnung der Verbindung lautet 6aR,7,8,9S,10,10aR-Hexahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol. Die Verbindung wird auch unter den Namen 9(S)-HHC; trans-(6aR,9S,10aR)-HHC, 6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromeno-1-ol; 6H-Dibenzo[b,d]pyran-1-ol; 6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-C(11)-Methyl-hhc.

HHC wird aus CBD oder Cannabidiol gewonnen – dem bekanntesten pflanzlichen Wirkstoff von Hanf. Cannabidiol wird durch Destillation und Isolierung in THC – Tetrahydrocannabidiol – umgewandelt. Im nächsten Schritt wird diese Hanfverbindung einer Hydrierungsreaktion unterzogen, um Hexahydrocannabinol zu erzeugen. Die resultierende Verbindung ist eine Mischung aus zwei chemischen Formen – 9R HHC und 9S HHC. Einer von ihnen aktiviert auf natürliche Weise die Endocannabinoidrezeptoren CB1 und CB2, die im gesamten menschlichen Körper verteilt sind.

HHC kommt natürlich in Cannabis vor, sein Gehalt ist jedoch zu gering, um extrahiert werden zu können. Daher erfolgt die Gewinnung von Hexahydrocannabinol in erster Linie aus anderen Phytocannabinoiden. Dadurch wird HHC als „halbsynthetisches“ Cannabinoid bezeichnet. Es ist erwähnenswert, dass es sich um eine legale Verbindung handelt, die aus legal angebauten industriellen Hanfarten gewonnen wird.

Anwendung von HHC

Das Hexahydrocannabinoid wurde erstmals 1947 von dem Chemiker Roger Adams synthetisiert. Das Interesse an diesen und anderen Phytocannabinoid-Verbindungen wächst inzwischen. Tetrahydrocannabinol THC ist sehr umstritten. Es ist diese Cannabisverbindung, die die halluzinogene Wirkung von Cannabis bedingt und für die Cannabisabhängigkeit verantwortlich sein kann. Der Konsum von Cannabis, das einen hohen THC-Gehalt aufweist, ist gesetzlich verboten. Der Anbau von Industriehanf mit einem THC-Gehalt von höchstens 0,2 % ist jedoch erlaubt, und die Verwendung von aus diesem Hanf hergestellten Produkten ist legal. Und das ist auch gut so, denn THC weist neben seiner potenziell halluzinogenen Wirkung eine Reihe von gesundheitsfördernden Eigenschaften auf. Es erscheint daher sinnvoll, nach einem Wirkstoff zu suchen, der die gesundheitsfördernde Wirkung von THC aufweist, aber die Endocannabinoidrezeptoren nicht so stark stimuliert, dass es zu Verwirrung oder halluzinatorischen Symptomen kommt.

HHC wird durch Hydrierung von THC gewonnen. Diese Veränderung des Tetrahydrocannabinol-Moleküls ermöglicht es, eine Verbindung zu erhalten, die weniger anfällig für Oxidation und Zersetzung ist und darüber hinaus resistent gegen Hitze und UV-Strahlung ist. Die mit der Stimulation der CB1- und CB2-Rezeptoren verbundenen positiven Wirkungen bleiben erhalten, während die psychoaktiven Wirkungen auf ein Minimum reduziert werden.

Hexahydrocannabinoid könnte überall dort Anwendung finden, wo es wünschenswert ist, von den therapeutischen Eigenschaften von THC zu profitieren. Rede m. in. zur Linderung von Entzündungen und Schmerzen. Außerdem kann HHC bei Ermüdungszuständen eingesetzt werden, wenn ein schneller Energieschub benötigt wird. Die Formel kann eine stimulierende Wirkung haben, die geistige Müdigkeit und mangelnde körperliche Kraft beseitigt. Dies kann sich in einer besseren körperlichen Leistung, z. B. beim Training, sowie in einer effizienteren geistigen Arbeit niederschlagen. Das Gedächtnis und die Konzentration werden verbessert, die Aufnahme neuer Informationen wird durch die Bildung neuer Nervenverbindungen erleichtert, was die Übertragung von Nervenimpulsen verbessert.

HHC hat nachweislich eine positive Wirkung auf das psychische Wohlbefinden. Sie ermöglicht ein Gefühl der Entspannung und kann Ängste und Depressionen verringern.

Mechanismus der Wirkung

Hexahydrocannabinol wirkt über das Endocannabinoid-System auf den menschlichen Körper ein. Dieses System besteht nicht aus bestimmten Organen oder anderen anatomischen Strukturen, sondern nur aus Rezeptoren. Die größte Anhäufung dieser Rezeptoren wurde im Nervensystem (zentral und peripher) und im Immunsystem festgestellt. Natürlich ist dies nicht der einzige Ort, an dem sich diese Rezeptoren befinden, denn sie sind im ganzen Körper verstreut. Im menschlichen Körper synthetisierte Verbindungen wie Anandamid sind für die Stimulierung dieser Rezeptoren verantwortlich. Die Wirkung solcher Endocannabinoide kann durch aus Cannabis gewonnene Cannabinoide wie HHC nachgeahmt werden.

Die Hydrierung von THC führt zu zwei Formen der Verbindung HHC, von denen nur eine eine hohe Affinität zu den Endocannabinoid-Rezeptoren aufweist. Daher hängt die Wirkung dieser Verbindung weitgehend von den reziproken Verhältnissen zwischen der 9R-Form von HHC und der 9S-Form von HHC ab. Ein Präparat gilt als wirksam, wenn es mindestens 50 % Endocannabinoid-Rezeptor-aktivierende Moleküle enthält.

Die Aktivierung der Endocannabinoid-Rezeptoren geht mit Veränderungen der Konzentration von Neurotransmittern wie Serotonin und Gammaaminobuttersäure (GABA) einher. Die Erhöhung der Serotoninsynthese trägt dazu bei, depressive Zustände zu lindern und das emotionale Gleichgewicht zu erhalten. Ein höherer GABA-Spiegel wiederum führt zu einem Gefühl der Entspannung. Darüber hinaus kann die Stimulierung der Endocannabinoid-Rezeptoren mit einer Zunahme der Neuroplastizität des Gehirns einhergehen, d. h. mit der Bildung neuer neuronaler Verbindungen.

Dosierung von HHC

Wie bei allen Cannabisprodukten gibt es auch für HHC keine strenge Dosierung. Für die Einnahme von Cannabinoiden gilt eine ganz allgemeine Faustregel: Die Dosis sollte experimentell angepasst werden, indem die Wirkung des Präparats auf den Körper beobachtet wird. Es ist am besten, mit der Einnahme von HHC in kleinen Dosen zu beginnen, und wenn die Wirkung nicht zufriedenstellend ist, kann die Menge schrittweise erhöht werden. Ein Beispiel für die Dosierung könnte folgendermaßen aussehen:

  • Neueinsteiger in die HHC-Behandlung können eine Dosis zwischen 5 und 12 mg verwenden.
  • Zwischenprodukte können HHC-Dosen von 12 mg bis 30 mg verwenden
  • Fortgeschrittene können sich eine Dosis von 30 bis 60 mg leisten.

Natürlich können die Auswirkungen solcher Dosen auf den Einzelnen je nach dem verwendeten Präparat und der Reaktion des Körpers auf das Präparat variieren.

Referenzen:

  1. Bloom AS, Dewey WL, Harris LS, Brosius KK. 9-Nor-9beta-Hydroxyhexahydrocannabinol, ein Cannabinoid mit starker antinozizeptiver Wirkung: Vergleich mit Morphin. J Pharmacol Exp Ther. 1977 Feb;200(2):263-70; https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/839438/
  2. Yan G, Yin D, Khanolkar AD, Compton DR, Martin BR, Makriyannis A. Synthese und pharmakologische Eigenschaften von 11-Hydroxy-3-(1′,1′-dimethylheptyl)hexahydrocannabinol: ein hochaffiner Cannabinoid-Agonist. J Med Chem. 1994 Aug 5;37(16):2619-22; https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8057304/
  3. Nikas SP, Alapafuja SO, Papanastasiou I, Paronis CA, Shukla VG, Papahatjis DP, Bowman AL, Halikhedkar A, Han X, Makriyannis A. Neue 1′,1′-kettig substituierte Hexahydrocannabinole: 9β-Hydroxy-3-(1-hexyl-cyclobut-1-yl)-hexahydrocannabinol (AM2389), ein hochwirksamer Cannabinoid-Rezeptor-1 (CB1)-Agonist. J Med Chem. 2010 Oct 14;53(19):6996-7010; https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3650853/