HHC
N° CAS : 36403-91-5
Qu’est-ce que HHC ?
Le HHC (hexahydrocannabinol) est un composé extrait du cannabis et fait donc partie du groupe des cannabinoïdes. Le nom chimique du composé est 6aR,7,8,9S,10,10aR-hexahydro-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol. Le composé est également connu sous les noms de 9(S)-HHC ; trans-(6aR,9S,10aR)-HHC, 6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chroméno-1-ol ; 6H-Dibenzo[b,d]pyran-1-ol ; 6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-C(11)-Méthyl-hhc.
Le HHC est dérivé du CBD, ou cannabidiol – la substance phytochimique la plus connue du chanvre. Le cannabidiol subit un processus de distillation et d’isolement pour produire du THC – tétrahydrocannabidiol. Dans l’étape suivante, ce composé du chanvre subit une réaction d’hydrogénation pour produire de l’hexahydrocannabinol. Le composé résultant est un mélange de deux formes chimiques – 9R HHC et 9S HHC. L’un d’eux active naturellement les récepteurs endocannabinoïdes CB1 et CB2, qui sont répartis dans tout le corps humain.
Le HHC est présent naturellement dans le cannabis, mais sa teneur est trop faible pour qu’il puisse être extrait. Par conséquent, la principale voie d’obtention de l’hexahydrocannabinol est celle des autres phytocannabinoïdes. De ce fait, le HHC est considéré comme un cannabinoïde « semi-synthétique ». Il convient de noter qu’il s’agit d’un composé légal, extrait d’espèces de chanvre industriel cultivées légalement.
Application de HHC
L’hexahydrocannabinoïde a été synthétisé pour la première fois en 1947 par le chimiste Roger Adams. Ce composé et d’autres composés phytocannabinoïdes suscitent aujourd’hui un intérêt croissant. Le THC (tétrahydrocannabinol) est très controversé. C’est ce composé du cannabis qui conditionne les effets hallucinogènes du cannabis et qui pourrait être responsable de la dépendance au cannabis. La consommation de cannabis, dont la teneur en THC est élevée, est interdite par la loi. Toutefois, la culture du chanvre industriel, qui ne contient pas plus de 0,2 % de THC, est autorisée et l’utilisation de produits dérivés de ce chanvre est légale. Et c’est une bonne chose, car le THC présente un certain nombre de propriétés favorables à la santé en plus de ses effets hallucinogènes potentiels. Il semble donc raisonnable de chercher un composé qui présentera les effets bénéfiques pour la santé du THC, mais qui ne stimulera pas les récepteurs endocannabinoïdes assez fortement pour s’accompagner de confusion ou de symptômes hallucinatoires.
Le HHC est obtenu par hydrogénation du THC. Cette modification de la molécule de tétrahydrocannabinol permet d’obtenir un composé moins sensible à l’oxydation et à la décomposition, et résistant à la chaleur et aux rayons UV. Les effets bénéfiques associés à la stimulation des récepteurs CB1 et CB2 sont conservés, tandis que les effets psychoactifs sont réduits au minimum.
L’hexahydrocannabinoïde pourrait potentiellement trouver une application partout où il serait souhaitable de bénéficier des propriétés thérapeutiques du THC. Discours m. dans. pour soulager l’inflammation et la douleur. En outre, le HHC peut être utilisé dans les états de fatigue lorsqu’une poussée rapide d’énergie est nécessaire. La formule peut avoir un effet stimulant, éliminant la fatigue mentale et le manque de force physique. Cela peut se traduire par de meilleures performances physiques, par exemple pendant l’entraînement, ainsi que par un travail mental plus efficace. L’amélioration de la mémoire et de la concentration, la facilité à absorber de nouvelles informations sont dues à la formation de nouvelles connexions nerveuses, ce qui améliore la transmission des impulsions nerveuses.
Il a été démontré que le HHC a un effet bénéfique sur le bien-être mental. Il procure un sentiment de relaxation et peut réduire l’anxiété et la dépression.
Mécanisme d’action
L’hexahydrocannabinol interagit avec le corps humain par le biais du système endocannabinoïde. Ce système n’est pas constitué d’organes spécifiques ou d’autres structures anatomiques, mais uniquement de récepteurs. La plus grande accumulation de ces récepteurs a été mise en évidence dans les systèmes nerveux (central et périphérique) et immunitaire. Bien sûr, ce n’est pas le seul endroit où se trouvent ces récepteurs, car ils sont disséminés dans tout le corps. Des composés synthétisés dans le corps humain, comme l’anandamide, sont responsables de la stimulation de ces récepteurs. L’action de ces endocannabinoïdes peut être imitée par des cannabinoïdes dérivés du cannabis tels que le HHC.
L’hydrogénation du THC donne lieu à deux formes du composé HHC, dont une seule présente une forte affinité pour les récepteurs endocannabinoïdes. Par conséquent, l’action de ce composé dépend largement des proportions réciproques entre la forme 9R du HHC et la forme 9S du HHC. Une préparation est considérée comme efficace si elle contient au moins 50% de molécules activant les récepteurs endocannabinoïdes.
L’activation des récepteurs endocannabinoïdes est associée à des modifications des niveaux de neurotransmetteurs tels que la sérotonine et l’acide gammaaminobutyrique GABA. L’augmentation de la synthèse de sérotonine permet d’obtenir l’effet d’atténuation des états dépressifs et de maintien de l’équilibre émotionnel. À leur tour, des niveaux plus élevés de GABA se traduisent par l’apparition de sentiments de relaxation. En outre, la stimulation des récepteurs endocannabinoïdes peut s’accompagner d’une augmentation de la neuroplasticité du cerveau, c’est-à-dire de la formation de nouvelles connexions neuronales.
Dosage de HHC
Comme pour tous les produits du cannabis, aucun dosage strict n’a été établi pour le HHC. Il convient de suivre une règle très générale pour la prise de cannabinoïdes : la dose doit être ajustée de manière expérimentale, en observant l’effet de la préparation sur l’organisme. Il est préférable de commencer à prendre HHC à petites doses, et si l’effet n’est pas satisfaisant – la quantité peut être augmentée progressivement. Un exemple de dosage pourrait ressembler à ce qui suit :
- les nouveaux utilisateurs de HHC peuvent utiliser une dose comprise entre 5 et 12 mg.
- les intermédiaires peuvent utiliser des doses de HHC de 12 mg à 30 mg
- Les personnes avancées peuvent se permettre de prendre des doses de 30 à 60 mg.
Bien entendu – les effets de telles doses sur les individus peuvent varier en fonction de la préparation utilisée et de la réponse de l’organisme individuel à la préparation.
Références :
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- Yan G, Yin D, Khanolkar AD, Compton DR, Martin BR, Makriyannis A. Synthèse et propriétés pharmacologiques du 11-hydroxy-3-(1′,1′-diméthylheptyl)hexahydrocannabinol : un agoniste cannabinoïde de haute affinité. J Med Chem. 1994 Aug 5;37(16):2619-22 ; https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8057304/
- Nikas SP, Alapafuja SO, Papanastasiou I, Paronis CA, Shukla VG, Papahatjis DP, Bowman AL, Halikhedkar A, Han X, Makriyannis A. Nouveaux hexahydrocannabinols substitués en 1′,1′-chaîne : 9β-hydroxy-3-(1-hexyl-cyclobut-1-yl)-hexahydrocannabinol (AM2389) un agoniste très puissant du récepteur cannabinoïde 1 (CB1). J Med Chem. 14 octobre 2010;53(19):6996-7010 ; https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3650853/
