Heksahydrokannabinol, zapisywany skrótem HHC, funkcjonuje w pracowni jako materiał odniesienia z rodziny kannabinoidów o w pełni uwodornionym pierścieniu terpenowym. Poniższe zestawienie porządkuje dane identyfikacyjne, po których rozpoznaje się partię, a następnie tłumaczy, które fragmenty szkieletu przekładają się na sposób magazynowania i ważenia tego materiału.
| Parametr | Wartość |
|---|---|
| Nazwa zwyczajowa | heksahydrokannabinol, skrót HHC |
| Klasa związku | kannabinoid o szkielecie dibenzo[b,d]piranu z nasyconym pierścieniem cykloheksanowym |
| Numer CAS epimeru 9(S) | 36403-91-5 |
| Numer CAS epimeru 9(R) | 36403-90-4 |
| Wzór sumaryczny | C21H32O2 |
| Masa molowa | 316,5 g/mol |
| Grupy funkcyjne | fenolowa grupa hydroksylowa, mostek eterowy pierścienia piranowego, łańcuch pentylowy |
| Centra stereogeniczne | pozycje 6a, 9 oraz 10a szkieletu trójpierścieniowego |
| Postać dostarczana | materiał stały albo roztwór wzorcowy w rozpuszczalniku organicznym; u dostawców wzorców analitycznych spotykany jest m.in. acetonitryl |
| Deklarowana czystość wzorca | parametr partii; wzorce analityczne oferowane są z progiem na poziomie nie niższym niż 98 procent |
| Przeznaczenie | odczynnik analityczny do identyfikacji i oznaczeń ilościowych |
Szkielet cząsteczki i miejsce HHC wśród kannabinoidów
Rdzeń cząsteczki tworzą trzy sprzężone pierścienie. Pierwszy jest aromatyczny i wywodzi się z rezorcyny: nosi wolną grupę fenolową oraz pięciowęglowy łańcuch alkilowy, który odpowiada za wyraźną lipofilowość całego materiału. Drugi to pierścień piranowy zamknięty mostkiem tlenowym i podstawiony dwiema grupami metylowymi przy tym samym atomie węgla. Trzeci, oznaczany zwykle literą C, jest w heksahydrokannabinolu zwykłym pierścieniem cykloheksanowym z grupą metylową w pozycji dziewiątej.
To właśnie ten trzeci pierścień odróżnia omawiany materiał od kannabinoidów o szkielecie nienasyconym. Formalnie różnica sprowadza się do dwóch atomów wodoru przyłączonych do wiązania podwójnego prekursora, czyli do klasycznego uwodornienia alkenu. Konsekwencja dla chemika jest jednak większa niż sama arytmetyka wzoru: znika fragment allilowy, który w związkach nienasyconych bywa najsłabszym ogniwem przy kontakcie z tlenem i śladami kwasu. Zobacz również pozycja katalogowa odczynnika: Lion's Mane / Hedgehog Soplum / Hericium Erinaceus.
Dwa numery rejestrowe: epimer 9(R) obok epimeru 9(S)
Uwodornienie tworzy nowe centrum stereogeniczne przy węglu dziewiątym, więc produkt występuje w dwóch odmianach różniących się wyłącznie orientacją grupy metylowej względem płaszczyzny pierścienia. Obie odmiany mają identyczny wzór sumaryczny, identyczną masę molową i bardzo zbliżone widma masowe, a mimo to są osobnymi substancjami z osobnymi numerami rejestrowymi: 36403-91-5 dla epimeru 9(S) oraz 36403-90-4 dla epimeru 9(R).
Partia handlowa jest zwykle mieszaniną obu form w proporcji zależnej od warunków syntezy i od zastosowanego katalizatora. Z tego powodu opis materiału sprowadzony do samego skrótu HHC nie wystarcza do jednoznacznej identyfikacji, a certyfikat partii powinien podawać albo konkretny epimer, albo udział obu form. Rozdzielenie tych odmian wymaga metody chromatograficznej dobranej pod kątem stereoizomerów; zwykły rozdział w układzie odwróconych faz może dać dwa bliskie sygnały albo jeden poszerzony pik, co łatwo zinterpretować błędnie.
Trwałość chemiczna: co daje nasycenie, a co pozostaje wrażliwe
Nasycony pierścień nie ma miejsca, w którym mogłaby zajść izomeryzacja położenia wiązania podwójnego, i to jest główna przewaga tego szkieletu w przechowywaniu. Wrażliwość materiału nie znika jednak całkowicie, ponieważ wolna grupa fenolowa pozostaje podatna na utlenianie, a produkty tego procesu są barwne i ujawniają się jako żółknięcie lub ciemnienie zawartości naczynia.
Druga cecha wynikająca z budowy to silna lipofilowość. Materiał tego typu chętnie adsorbuje się na tworzywach sztucznych, co przy rozcieńczonych roztworach wzorcowych potrafi obniżyć stężenie mierzone względem nastawionego. Szkło oprawne w zakrętkę z wkładką obradzoną politetrafluoroetylenem jest w tym zastosowaniu bezpieczniejsze niż pojemnik polipropylenowy. Zobacz również pozycja katalogowa odczynnika: Sunifiram, czysta substancja chemiczna ≥ 99%. 1000.
Warunki pracy z partią odczynnika
Zasady poniżej dotyczą obchodzenia się z materiałem w pracowni analitycznej i wynikają wprost z opisanych cech budowy. Pierwszeństwo ma zawsze karta partii dostarczona przez producenta.
- Naczynie z ciemnego szkła, szczelne zamknięcie i możliwie mała przestrzeń nad materiałem ograniczają kontakt z tlenem i światłem.
- Temperaturę przechowywania przyjmuje się z karty partii, a nie z ogólnej reguły dla kannabinoidów.
- Roztwór roboczy przygotowuje się raz i rozlewa na porcje jednorazowe, aby uniknąć wielokrotnego ogrzewania i schładzania tego samego naczynia.
- Kontakt materiału z kwasami i utleniaczami w strefie składowania powinien być wykluczony organizacyjnie, nie tylko oznakowaniem.
- Każde pobranie odnotowuje się z datą, masą i osobą wykonującą, dzięki czemu stan pozostały jest odtwarzalny bez ważenia naczynia.
Dokumentacja partii jest częścią materiału w tym samym stopniu co jego zawartość. Numer rejestrowy, wzór sumaryczny i masa molowa są stałe, natomiast udział epimerów, czystość chromatograficzna i postać dostarczenia zmieniają się między dostawami i tylko świeży certyfikat je rozstrzyga.
Zobacz też w katalogu
- Sunifiram, czysta substancja chemiczna ≥ 99%. 1000mg.
- Lion's Mane / Hedgehog Soplum / Hericium Erinaceus < 10grams 99% po
- Mebicar / Mebicar / Temgicoluril – 30x capsules 100mg. Pureté ≥ 99%
- Methylene Blue / METHYLENE BLUE. Purity ≥ 99.99% 1000mg.
Literatura przedmiotu
Badania na zwierzętach i in vitro indeksowane w bazie PubMed; strona nie zawiera wskazówek dotyczących stosowania u ludzi.
- Ujváry I Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review 2024, Drug testing and analysis. PMID 37269160
- Šíchová K Hexahydrocannabinol: pharmacokinetics, systemic toxicity, and acute behavioral effects in Wistar rats 2025, The international journal of neuropsychophar. PMID 40643195
- Schirmer W Identification of human hexahydrocannabinol metabolites in urine 2023, European journal of mass spectrometry (Chich. PMID 37709263
- Tanaka R Identification of hexahydrocannabinol (HHC), dihydro-iso-tetrahydrocannabinol (dihydro-iso-THC) and hexahydrocannabiphorol (HHCP) in electronic cigarette cartridge products 2024, Forensic toxicology. PMID 37365398
Charakter produktu
Produkt nie może być stosowany u ludzi w żadnej postaci. Zastosowanie weterynaryjne jest równie wykluczone. Przeznaczenie: praca laboratoryjna i oznaczenia analityczne technikami HPLC i GC-MS. Poza kategorią produktów leczniczych i spożywczych.
