| Parametr | Wartość |
|---|---|
| Nazwa | kannabidiol, skrót CBD |
| Numer CAS | 13956-29-1 |
| Wzór sumaryczny | C21H30O2 |
| Masa molowa | 314,5 g/mol |
| Nazwa formalna wg katalogu | 2-[1R-3-metylo-6R-(1-metyloetenylo)-2-cykloheksen-1-ylo]-5-pentylo-1,3-benzenodiol |
| Klasa | fitokannabinoid; pochodna rezorcynolu sprzężona z fragmentem terpenowym |
| Postać | czyste ciało stałe |
| Czystość materiału odniesienia | powyżej 98 procent wg karty Cayman Chemical |
| Rozpuszczalność wg Cayman Chemical | dimetylosulfotlenek 60 mg/ml; dimetyloformamid 50 mg/ml; etanol 35 mg/ml; metanol 30 mg/ml |
| Zachowanie w wodzie | rozpuszczalność znikoma, roztwory przygotowuje się z układów mieszanych |
| Grupy funkcyjne | dwie fenolowe grupy hydroksylowe, wiązania podwójne w części terpenowej |
Budowa: rezorcynol połączony z terpenem
Cząsteczka składa się z dwóch wyraźnie różnych części. Pierwsza to pierścień benzenowy z dwiema grupami hydroksylowymi w położeniu meta oraz z łańcuchem pentylowym, czyli klasyczny motyw rezorcynolowy. Druga to fragment cykloheksenowy z podstawnikiem izopropenylowym, wywodzący się z jednostki terpenowej i niosący dwa centra stereogeniczne.
Ten podział tłumaczy wszystko, co dzieje się z materiałem w laboratorium. Część fenolowa odpowiada za kwasowość, za zdolność do tworzenia wiązań wodorowych i za podatność na utlenianie. Część terpenowa nadaje cząsteczce silnie lipofilowy charakter, przez co w wodzie materiał praktycznie nie przechodzi do roztworu, a doskonale rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, co potwierdzają liczby z tabeli.
Dlaczego materiał wymaga osłony przed światłem i powietrzem
Wolne grupy fenolowe są najbardziej reaktywnym miejscem cząsteczki. W kontakcie z tlenem, zwłaszcza przy udziale światła i śladów metali przejściowych, utleniają się do struktur chinonowych, co widać jako pociemnienie materiału i pojawienie się nowych pików w chromatogramie. Materiał odniesienia trzyma się więc w naczyniach z ciemnego szkła, szczelnie zamkniętych, w chłodzie i najlepiej pod gazem obojętnym. Zobacz również odczynnik laboratoryjny tej klasy: VIAGRA / Tadalafil Pureza ≥ 99% 1000mg..
Drugim zagrożeniem jest środowisko kwaśne. Układ rezorcynolowo-terpenowy w obecności mocnych kwasów podlega przegrupowaniom wewnątrzcząsteczkowym, dlatego eluenty i odczynniki o niskim pH dobiera się świadomie, a nie z przyzwyczajenia. Przy pracy z podwyższoną temperaturą obie te ścieżki przyspieszają jednocześnie.
Substancja izolowana a materiał roślinny
Numer 13956-29-1 opisuje pojedynczy, zdefiniowany związek i tylko do niego wolno go odnosić. Ekstrakty konopne, oleje i susze są mieszaninami o zmiennym składzie i nie mają jednego numeru rejestru, a ich skład opisuje wyłącznie specyfikacja dostawcy razem z wynikiem badania partii. Przypisywanie mieszaninie numeru czystego związku jest błędem dokumentacyjnym, który potrafi przejść przez cały łańcuch obiegu materiału.
Z punktu widzenia analityka różnica jest zasadnicza. Materiał odniesienia o deklarowanej czystości powyżej 98 procent służy do kalibracji i do potwierdzania tożsamości, natomiast mieszanina wymaga własnej ścieżki badawczej i osobnego opisu profilu składników.
Cechy decydujące o wyborze naczyń i rozpuszczalników
Silnie lipofilowy charakter cząsteczki ma skutki, o których łatwo zapomnieć przy planowaniu pomiaru. Materiał sorbuje się na powierzchniach z tworzyw sztucznych, zwłaszcza przy małych stężeniach, przez co część naważki znika z roztworu, zanim próbka trafi na kolumnę. Naczynia szklane, silanizowane wkłady oraz ograniczenie liczby przelewań rozwiązują większość takich kłopotów.
Druga sprawa to lotność użytych rozpuszczalników. Roztwory w metanolu i etanolu odparowują z niedokładnie zamkniętej fiolki na tyle szybko, że stężenie rośnie w trakcie serii, a wyniki płyną w jedną stronę. Fiolki z septą oraz kontrola masy naczynia przed serią i po niej wyłapują ten problem lepiej niż jakakolwiek korekta obliczeniowa. Zobacz również odczynnik w opakowaniu gramowym: Mebicar / Mebicar / Temgicoluril – 30x Kapseln 100.
Dokumentacja partii
Karta materiału odniesienia powinna podawać numer partii, deklarowaną czystość razem z metodą jej oznaczenia, warunki magazynowania oraz termin ponownej kontroli. Przy fitokannabinoidach dochodzi jeszcze opis profilu związków pokrewnych, bo to one najczęściej odpowiadają za dodatkowe piki w chromatogramie. Zapis w rejestrze pracowni wiąże ten komplet danych z numerem serii pomiarowej i to powiązanie rozstrzyga, czy wynik da się później odtworzyć.
Roztwory, rozdział i kontrola partii
Roztwory podstawowe przygotowuje się zwykle w dimetylosulfotlenku, etanolu lub metanolu, korzystając z granic rozpuszczalności podanych przez dostawcę. Przy rozcieńczaniu do układów wodnych materiał łatwo wypada z roztworu, więc kolejność mieszania i udział rozpuszczalnika organicznego trzeba ustalić przed pomiarem, nie w jego trakcie. Naczynia z tworzywa bywają problematyczne, ponieważ związek o takim charakterze chętnie sorbuje się na ściankach.
- Chromatografia cieczowa w układzie faz odwróconych: podstawowe narzędzie rozdziału i oceny czystości.
- Detekcja w nadfiolecie: pierścień rezorcynolowy daje stabilny sygnał bez potrzeby derywatyzacji.
- Spektrometria mas: potwierdzenie masy cząsteczkowej zgodnej ze wzorem C21H30O2.
- Chromatografia gazowa: wymaga rozwagi, bo wysoka temperatura dozownika zmienia część kannabinoidów.
- Rejestr partii: numer serii, data otwarcia fiolki i warunki magazynu zapisane przy pozycji materiału.
Zobacz też w katalogu
- Mebicar / Mebicar / Temgicoluril – 30x Kapseln 100mg. Reinheit ≥ 99%
- VIAGRA / Tadalafil Pureza ≥ 99% 1000mg.
- Palmitoylethanolamid (PEA) ≥ 99% 1000mg.
- Phenylpiracetam / Phenylpiracetam, Purity ≥ 99%, 1000mg
Wybrane publikacje
Badania na zwierzętach i in vitro indeksowane w bazie PubMed; strona nie zawiera wskazówek dotyczących stosowania u ludzi.
- Briânis RC Cannabidiol and addiction 2024, International review of neurobiology. PMID 39029990
- Huestis MA Cannabidiol Adverse Effects and Toxicity 2019, Current neuropharmacology. PMID 31161980
- Moreira FA Cannabidiol and epilepsy 2024, International review of neurobiology. PMID 39029983
- Devinsky O Effect of Cannabidiol on Drop Seizures in the Lennox-Gastaut Syndrome 2018, The New England journal of medicine. PMID 29768152
Charakter produktu. Preparat pozostaje poza zakresem użycia u ludzi. Nie przewidziano dla niego zastosowań weterynaryjnych. To produkt laboratoryjny wysokiej czystości wykorzystywany w badaniach HPLC i GC-MS. Nie jest produktem leczniczym ani środkiem spożywczym.
