HHC
Кас №: 36403-91-5
Что такое HHC?
ГГК — гексагидроканнабинол — это соединение, добываемое из конопли и поэтому входящее в группу каннабиноидов. Химическое название соединения — 6aR,7,8,9S,10,10aR-гексагидро-6,6,9-триметил-3-пентил-6H-дибензо[b,d]пиран-1-ол. Соединение также встречается под названиями 9(S)-HHC; транс-(6aR,9S,10aR)-HHC, 6,6,9-триметил-3-пентил-6a,7,8,9,10,10a-гексагидробензо[c]хромено-1-ол; 6H-дибензо[b,d]пиран-1-ол; 6a,7,8,9,10,10a-гексагидро-6,6,9-триметил-3-пентил-C(11)-метил-hhc.
HHC получают из CBD, или каннабидиола — самого известного фитохимического вещества конопли. Каннабидиол проходит процесс дистилляции и выделения для получения ТГК — тетрагидроканнабидиола. На следующем этапе это соединение конопли подвергается реакции гидрогенизации, в результате которой образуется гексагидроканнабинол. Полученное соединение представляет собой смесь двух химических форм — 9R HHC и 9S HHC. Один из них естественным образом активирует эндоканнабиноидные рецепторы CB1 и CB2, которые распространены по всему человеческому организму.
HHC встречается в каннабисе в естественном виде, но его содержание слишком мало, чтобы его можно было извлечь. Поэтому основной путь получения гексагидроканнабинола — из других фитоканнабиноидов. Благодаря этому HHC называют «полусинтетическим» каннабиноидом. Стоит отметить, что это легальное соединение, полученное из легально выращенных промышленных видов конопли.
Применение HHC
Гексагидроканнабиноид был впервые синтезирован в 1947 году химиком Роджером Адамсом. В настоящее время растет интерес к этому и другим фитоканнабиноидным соединениям. Тетрагидроканнабинол ТГК вызывает много споров. Именно это соединение каннабиса обуславливает галлюциногенные эффекты каннабиса и может быть причиной каннабисной зависимости. Употребление каннабиса с высоким содержанием ТГК запрещено законом. Однако выращивание промышленной конопли, содержащей не более 0,2% ТГК, разрешено, и использование продуктов, полученных из такой конопли, является законным. И это хорошо, потому что ТГК обладает рядом полезных для здоровья свойств в дополнение к потенциальному галлюциногенному эффекту. Поэтому представляется разумным искать соединение, которое будет проявлять оздоровительные эффекты ТГК, но не будет стимулировать эндоканнабиноидные рецепторы настолько сильно, чтобы это сопровождалось спутанностью сознания или галлюцинаторными симптомами.
HHC получают путем гидрогенизации ТГК. Это изменение в молекуле тетрагидроканнабинола позволяет получить соединение, которое менее подвержено окислению и разложению, а также проявляет устойчивость к воздействию тепла и ультрафиолетового излучения. Полезные эффекты, связанные со стимуляцией рецепторов CB1 и CB2, сохраняются, а психоактивные эффекты снижаются до минимума.
Гексагидроканнабиноид потенциально может найти применение везде, где желательно использовать терапевтические свойства ТГК. Речь м. в. о снятии воспаления и боли. Кроме того, HHC можно использовать в состоянии усталости, когда необходим быстрый прилив энергии. Препарат может оказывать стимулирующее действие, устраняя умственную усталость и недостаток физических сил. Это может выражаться в улучшении физических показателей, например, во время тренировок, а также в более эффективной умственной работе. Улучшение памяти и концентрации, легкость в усвоении новой информации обусловлены образованием новых нервных связей, что улучшает передачу нервных импульсов.
Было доказано, что ВГС оказывает благотворное влияние на психическое благополучие. Он позволяет почувствовать расслабление и может уменьшить беспокойство и депрессию.
Механизм действия
Гексагидроканнабинол взаимодействует с организмом человека через эндоканнабиноидную систему. Эта система не состоит из конкретных органов или других анатомических структур, только из рецепторов. Наибольшее накопление этих рецепторов было показано в нервной (центральной и периферической) и иммунной системах. Конечно — это не единственное местонахождение этих рецепторов, так как они разбросаны по всему телу. Синтезируемые в организме человека соединения, такие как анандамид, отвечают за стимуляцию этих рецепторов. Действие таких эндоканнабиноидов может быть имитировано каннабиноидами, полученными из конопли, такими как HHC.
В результате гидрогенизации ТГК образуются две формы соединения HHC, только одна из которых обладает высоким сродством к эндоканнабиноидным рецепторам. Поэтому действие этого соединения в значительной степени зависит от взаимного соотношения между 9R формой HHC и 9S формой HHC. Препарат считается эффективным, если он содержит не менее 50% молекул, активирующих эндоканнабиноидные рецепторы.
Активация эндоканнабиноидных рецепторов связана с изменением уровня таких нейротрансмиттеров, как серотонин и гаммааминомасляная кислота ГАМК. Увеличение синтеза серотонина способствует достижению эффекта облегчения депрессивных состояний и поддержанию эмоционального равновесия. В свою очередь, повышение уровня ГАМК приводит к возникновению чувства расслабления. Кроме того, стимуляция эндоканнабиноидных рецепторов может сопровождаться повышением нейропластичности мозга, то есть образованием новых нейронных связей.
Дозировка HHC
Как и для всех продуктов каннабиса, для HHC не установлена строгая дозировка. При приеме каннабиноидов следует придерживаться очень общего правила — дозу следует подбирать экспериментально, наблюдая за действием препарата на организм. Лучше всего начинать принимать HHC в небольших дозах, а если эффект не удовлетворительный — количество можно постепенно увеличивать. Пример дозировки может выглядеть следующим образом:
- те, кто только начинает принимать HHC, могут использовать дозу в диапазоне от 5 до 12 мг
- промежуточные продукты могут использовать дозы HHC от 12 мг до 30 мг
- продвинутые люди могут позволить себе принимать дозы от 30 до 60 мг.
Конечно, воздействие таких доз на человека может варьироваться в зависимости от используемого препарата и индивидуальной реакции организма на препарат.
Ссылки:
- Bloom AS, Dewey WL, Harris LS, Brosius KK. 9-нор-9бета-гидроксигексагидроканнабинол, каннабиноид с мощной антиноцицептивной активностью: сравнение с морфином. J Pharmacol Exp Ther. 1977 Feb;200(2):263-70; https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/839438/
- Yan G, Yin D, Khanolkar AD, Compton DR, Martin BR, Makriyannis A. Synthesis and pharmacological properties of 11-hydroxy-3-(1′,1′-dimethylheptyl)hexahydrocannabinol: a high-affinity cannabinoid agonist. J Med Chem. 1994 Aug 5;37(16):2619-22; https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8057304/
- Nikas SP, Alapafuja SO, Papanastasiou I, Paronis CA, Shukla VG, Papahatjis DP, Bowman AL, Halikhedkar A, Han X, Makriyannis A. Новые 1′,1′-цепные замещенные гексагидроканнабинолы: 9β-гидрокси-3-(1-гексил-циклобут-1-ил)-гексагидроканнабинол (AM2389) — высокомощный агонист каннабиноидного рецептора 1 (CB1). J Med Chem. 2010 Oct 14;53(19):6996-7010; https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3650853/
