HHC
Cas No.: 36403-91-5
O que é HHC?
HHC é hexahidrocanabinol é um composto extraído da cannabis e por isso incluído no grupo dos canabinóides. O nome químico do composto é 6aR,7,8,9S,10,10aR-hexahydro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol. O composto também tem os nomes 9(S)-HHC; trans-(6aR,9S,10aR)-HHHC, 6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,9,10,10a-hexahidrobenzo[c]cromeno-1-ol; 6H-Dibenzo[b,d]pyran-1-ol; 6a,7,8,9,10,10a-hexahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-C(11)-Metil-hhhc.
HHC é derivado de CBD, ou cannabidiol – o mais conhecido fitoquímico do cânhamo. O canabidiol é submetido a um processo de destilação e isolamento para produzir THC – tetrahidrocanabidiol. No passo seguinte, este composto de cânhamo sofre uma reacção de hidrogenação para produzir hexahidrocanabinol. O composto resultante é uma mistura de duas formas químicas – 9R HHC e 9S HHC. Um deles activa naturalmente os receptores endocanabinóides CB1 e CB2, que se distribuem por todo o corpo humano.
O HHC ocorre naturalmente na cannabis, mas o seu conteúdo é demasiado baixo para que seja extraível. Portanto, a principal via de obtenção do hexahidrocanabinol é de outros fitocanabinóides. Através disto, HHC é referido como um canabinóide “semi-sintético”. Vale a pena notar que se trata de um composto legal, extraído de espécies de cânhamo industrial legalmente cultivadas.
Aplicação de HHC
O Hexahydrocannabinoid foi sintetizado pela primeira vez em 1947 pelo químico Roger Adams. Existe agora um interesse crescente por este e outros compostos fitocanabinóides. O Tetrahydrocannabinol THC é altamente controverso. É este composto de canábis que condiciona os efeitos alucinógenos da canábis e pode ser responsável pelo vício da canábis. O uso de cannabis, com o seu elevado teor de THC, é proibido por lei. Contudo, o cultivo de cânhamo industrial, que não contenha mais de 0,2% de THC, é permitido e a utilização de produtos derivados de tal cânhamo é legal. E isso é uma coisa boa, porque o THC tem uma série de propriedades promotoras da saúde, para além dos seus potenciais efeitos alucinógenos. Por conseguinte, parece razoável procurar um composto que exiba os efeitos promotores da saúde do THC, mas que não estimule os receptores endocanabinóides com força suficiente para serem acompanhados por confusão ou sintomas alucinógenos.
O HHC é obtido por hidrogenação do THC. Esta alteração dentro da molécula de tetrahidrocanabinol permite obter um composto menos susceptível à oxidação e à decomposição, para além de mostrar resistência ao calor e à radiação UV. Os efeitos benéficos associados à estimulação dos receptores CB1 e CB2 são mantidos, enquanto que os efeitos psicoactivos são reduzidos ao mínimo.
O Hexahydrocannabinoid pode potencialmente encontrar aplicação onde quer que seja desejável beneficiar das propriedades terapêuticas do THC. Discurso m. em. sobre o alívio da inflamação e da dor. Além disso, o HHC pode ser usado em estados de fadiga quando é necessária uma rápida explosão de energia. A fórmula pode ter um efeito estimulante, removendo a fadiga mental e a falta de força física. Isto pode traduzir-se num melhor desempenho físico, por exemplo, durante a formação, bem como num trabalho mental mais eficiente. Melhor memória e concentração, facilidade na absorção de novas informações deve-se à formação de novas ligações nervosas, o que melhora a transmissão de impulsos nervosos.
HHC demonstrou ter um efeito benéfico no bem-estar mental. Permite uma sensação de relaxamento e pode reduzir a ansiedade e a depressão.
Mecanismo de acção
O Hexahydrocannabinol interage com o corpo humano através do sistema endocannabinoide. Este sistema não é constituído por órgãos específicos ou outras estruturas anatómicas, apenas por receptores. A maior acumulação destes receptores tem sido demonstrada nos sistemas nervoso (central e periférico) e imunitário. Claro – esta não é a única localização destes receptores, uma vez que estão espalhados por todo o corpo. Compostos sintetizados no corpo humano, como a anandamida, são responsáveis por estimular estes receptores. A acção de tais endocanabinóides pode ser imitada por canabinóides derivados da cannabis, como o HHC.
A hidrogenação do THC resulta em duas formas do composto HHC, apenas uma das quais tem alta afinidade para os receptores endocanabinóides. Por conseguinte, a acção deste composto depende em grande medida das proporções recíprocas entre a forma 9R de HHC e a forma 9S de HHC. Uma preparação é considerada eficaz se contiver pelo menos 50% de moléculas activadoras dos receptores de endocanabinóides.
A activação de receptores endocannabinoides está associada a alterações nos níveis de neurotransmissores como a serotonina e o ácido gama-aminobutírico GABA. O aumento da síntese de serotonina ajuda a alcançar o efeito de aliviar os estados depressivos e manter o equilíbrio emocional. Por sua vez, níveis mais elevados de GABA traduzem-se na ocorrência de sentimentos de relaxamento. Além disso, a estimulação dos receptores endocanabinóides pode ser acompanhada por um aumento da neuroplasticidade cerebral, ou seja, a formação de novas conexões neurais.
Dosagem de HHC
Como com todos os produtos de canábis, não foi estabelecida uma dosagem rigorosa para HHC. Deve ser seguida uma regra muito geral para a toma de canabinóides – a dose deve ser ajustada experimentalmente, observando o efeito da preparação sobre o organismo. É melhor começar a tomar HHC em pequenas doses, e se o efeito não for satisfatório – a quantidade pode ser gradualmente aumentada. Um exemplo de dosagem pode parecer-se com o seguinte:
- os novos HHC podem utilizar uma dose na gama de 5 a 12 mg
- os intermediários podem usar doses de HHC de 12 mg a 30 mg
- os indivíduos avançados podem dar-se ao luxo de tomar doses de 30 a 60 mg.
Claro – os efeitos de tais doses nos indivíduos podem variar dependendo da preparação utilizada e da resposta do corpo individual à preparação.
Referências:
- Bloom AS, Dewey WL, Harris LS, Brosius KK. 9-nou-9beta-hydroxyhexahydrocannabinol, um canabinoide com potente actividade antinociceptiva: comparações com a morfina. J Pharmacol Exp Ther. 1977 Fev;200(2):263-70; https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/839438/
- Yan G, Yin D, Khanolkar AD, Compton DR, Martin BR, Makriyannis A. Síntese e propriedades farmacológicas de 11-hidroxi-3-(1′,1′-dimetil-heptilo)hexahidrocanabinol: um agonista canabinoide de alta afinidade. J Med Chem. 1994 Ago 5;37(16):2619-22; https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8057304/
- Nikas SP, Alapafuja SO, Papanastasiou I, Paronis CA, Shukla VG, Papahatjis DP, Bowman AL, Halikhedkar A, Han X, Makriyannis A. Novel 1′,1′-chain substituiu os hexa-hidrocanabinóis: 9β-hydroxy-3-(1-hexyl-cyclobut-1-yl)-hexahydrocannabinol (AM2389) um agonista canabinoide 1 (CB1) altamente potente. J Med Chem. 2010 Oct 14;53(19):6996-7010; https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3650853/
