HHC
Nº de cas.: 36403-91-5
¿Qué es HHC?
El HHC es el hexahidrocannabinol es un compuesto extraído del cannabis y, por tanto, incluido en el grupo de los cannabinoides. El nombre químico del compuesto es 6aR,7,8,9S,10,10aR-hexahydro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol. El compuesto también recibe los nombres de 9(S)-HHC; trans-(6aR,9S,10aR)-HHC, 6,6,9-trimetil-3-pentilo-6a,7,8,9,10,10a-hexahidrobenzo[c]cromeno-1-ol; 6H-Dibenzo[b,d]pyran-1-ol; 6a,7,8,9,10a-hexahydro-6,6,9-trimetil-3-pentilo-C(11)-metil-hc.
El HHC se deriva del CBD, o cannabidiol, el fitoquímico del cáñamo más conocido. El cannabidiol se somete a un proceso de destilación y aislamiento para producir THC – tetrahidrocannabidiol. En el siguiente paso, este compuesto del cáñamo se somete a una reacción de hidrogenación para producir hexahidrocannabinol. El compuesto resultante es una mezcla de dos formas químicas: 9R HHC y 9S HHC. Uno de ellos activa de forma natural los receptores endocannabinoides CB1 y CB2, que están distribuidos por todo el cuerpo humano.
El HHC está presente de forma natural en el cannabis, pero su contenido es demasiado bajo para que pueda extraerse. Por lo tanto, la principal vía de obtención del hexahidrocannabinol es a partir de otros fitocannabinoides. Por ello, el HHC se considera un cannabinoide “semisintético”. Cabe destacar que se trata de un compuesto legal, extraído de especies de cáñamo industrial cultivadas legalmente.
Aplicación de HHC
El hexahidrocannabinoide fue sintetizado por primera vez en 1947 por el químico Roger Adams. En la actualidad existe un creciente interés por este y otros compuestos fitocannabinoides. El tetrahidrocannabinol THC es muy controvertido. Este compuesto del cannabis es el que condiciona los efectos alucinógenos del cannabis y puede ser el responsable de la adicción al cannabis. El consumo de cannabis, con su alto contenido en THC, está prohibido por la ley. Sin embargo, se permite el cultivo de cáñamo industrial, que no contenga más del 0,2% de THC, y el uso de productos derivados de dicho cáñamo es legal. Y eso es bueno, porque el THC tiene una serie de propiedades beneficiosas para la salud, además de sus posibles efectos alucinógenos. Por lo tanto, parece razonable buscar un compuesto que exhiba los efectos promotores de la salud del THC, pero que no estimule los receptores endocannabinoides con la suficiente fuerza como para ir acompañado de confusión o síntomas alucinatorios.
El HHC se obtiene por hidrogenación del THC. Este cambio en la molécula de tetrahidrocannabinol permite obtener un compuesto menos susceptible a la oxidación y la descomposición, además de mostrar resistencia al calor y a la radiación UV. Los efectos beneficiosos asociados a la estimulación de los receptores CB1 y CB2 se mantienen, mientras que los efectos psicoactivos se reducen al mínimo.
El hexahidrocannabinoide podría encontrar una aplicación en todos los casos en los que sea deseable beneficiarse de las propiedades terapéuticas del THC. Habla m. en. sobre el alivio de la inflamación y el dolor. Además, el HHC puede utilizarse en estados de fatiga cuando se necesita una rápida explosión de energía. La fórmula puede tener un efecto estimulante, eliminando la fatiga mental y la falta de fuerza física. Esto puede traducirse en un mejor rendimiento físico, por ejemplo durante el entrenamiento, así como en un trabajo mental más eficiente. La mejora de la memoria y la concentración, la facilidad para absorber nueva información se debe a la formación de nuevas conexiones nerviosas, lo que mejora la transmisión de los impulsos nerviosos.
Se ha demostrado que el HHC tiene un efecto beneficioso sobre el bienestar mental. Permite una sensación de relajación y puede reducir la ansiedad y la depresión.
Mecanismo de acción
El hexahidrocannabinol interactúa con el cuerpo humano a través del sistema endocannabinoide. Este sistema no se compone de órganos específicos ni de otras estructuras anatómicas, sólo de receptores. La mayor acumulación de estos receptores se ha demostrado en los sistemas nervioso (central y periférico) e inmunitario. Por supuesto, esta no es la única ubicación de estos receptores, ya que están repartidos por todo el cuerpo. Los compuestos sintetizados en el cuerpo humano, como la anandamida, son los responsables de estimular estos receptores. La acción de estos endocannabinoides puede ser imitada por cannabinoides derivados del cannabis, como el HHC.
La hidrogenación del THC da lugar a dos formas del compuesto HHC, de las cuales sólo una tiene una alta afinidad por los receptores endocannabinoides. Por lo tanto, la acción de este compuesto depende en gran medida de las proporciones recíprocas entre la forma 9R de HHC y la forma 9S de HHC. Un preparado se considera eficaz si contiene al menos un 50% de moléculas activadoras de los receptores endocannabinoides.
La activación de los receptores endocannabinoides se asocia a cambios en los niveles de neurotransmisores como la serotonina y el ácido gammaaminobutírico GABA. El aumento de la síntesis de serotonina ayuda a conseguir el efecto de aliviar los estados depresivos y mantener el equilibrio emocional. A su vez, los niveles más altos de GABA se traducen en la aparición de sensaciones de relajación. Además, la estimulación de los receptores endocannabinoides puede ir acompañada de un aumento de la neuroplasticidad cerebral, es decir, de la formación de nuevas conexiones neuronales.
Dosificación de HHC
Como ocurre con todos los productos de cannabis, no se ha establecido una dosis estricta para el HHC. Hay que seguir una regla general para tomar cannabinoides: la dosis debe ajustarse experimentalmente, observando el efecto del preparado en el organismo. Es mejor empezar a tomar HHC en pequeñas dosis, y si el efecto no es satisfactorio – la cantidad puede ser aumentada gradualmente. Un ejemplo de dosificación podría ser el siguiente:
- los que son nuevos en el HHC pueden utilizar una dosis de entre 5 y 12 mg
- intermedios pueden utilizar dosis de HHC de 12 mg a 30 mg
- Los individuos avanzados pueden permitirse tomar dosis de 30 a 60 mg.
Por supuesto, los efectos de estas dosis en las personas pueden variar en función del preparado utilizado y de la respuesta individual del organismo al mismo.
Referencias:
- Bloom AS, Dewey WL, Harris LS, Brosius KK. 9-nor-9beta-hidroxahidrocannabinol, un cannabinoide con potente actividad antinociceptiva: comparaciones con la morfina. J Pharmacol Exp Ther. 1977 Feb;200(2):263-70; https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/839438/
- Yan G, Yin D, Khanolkar AD, Compton DR, Martin BR, Makriyannis A. Síntesis y propiedades farmacológicas del 11-hidroxi-3-(1′,1′-dimetilheptyl)hexahidrocannabinol: un agonista cannabinoide de alta afinidad. J Med Chem. 1994 Ago 5;37(16):2619-22; https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8057304/
- Nikas SP, Alapafuja SO, Papanastasiou I, Paronis CA, Shukla VG, Papahatjis DP, Bowman AL, Halikhedkar A, Han X, Makriyannis A. Nuevos hexahidrocannabinoles sustituidos de 1′,1’cadena: 9β-hidroxi-3-(1-hexil-ciclobut-1-il)-hexahidrocannabinol (AM2389) un agonista altamente potente del receptor cannabinoide 1 (CB1). J Med Chem. 2010 Oct 14;53(19):6996-7010; https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3650853/
